1번에서 동명사 + much가 틀린 것이 아니라 than이 있는 비교 구문에서 much는 반드시 비교급 more를 수식해야 하므로 much more가 되어야 하기 때문에 틀린 것이에요

You might have found your child playing much more with the box than the toy. 이렇게 쓰거나

You might have found your child playing more with the box than with the toy. 이렇게요

이 문장에서 much가 틀린이유는 동명사때문이 아니고 비교구문이라서 비교급 more이 와야해요