A1. 1번 "in which"는 "전치사 + 관계대명사" 문법이 쓰인 표현이야. 관계대명사는 앞에 나온 명사를 뒤에서 꾸며주는 문장을 이어주는 연결고리라고 보면 돼. 여기서 앞에 나온 명사(선행사)는 "occasions(경우들)"이야. 원래 두 문장으로 나눠서 생각해보자. - There have been occasions. (그런 경우들이 있어왔다.) - You have observed a smile in those occasions. (너는 그 경우들 안에서 미소를 관찰한 적 있다.) 두 번째 문장에서 "in those occasions"를 관계대명사로 바꿀 때, those occasions를 which로 바꾸고, 앞에 있던 in도 같이 앞으로 끌고 나오는 거야. 그래서 "in which"라는 형태가 만들어지고, 최종적으로 "occasions in which you have observed a smile(네가 미소를 관찰한 적 있던 경우들)"이 돼!

A2. 2번의 one은 앞에 나온 명사(smile)를 반복하지 않기 위해 대신 쓴 '대명사'야. 문장 앞부분에 "a genuine smile(진짜 미소)"이 나왔지? 그리고 그 뒤에 "an insincere ___"에서 다시 smile을 써야 하는 상황이야. 그런데 같은 단어를 반복하면 어색하니까 smile 대신 one을 넣어서 "an insincere one(진심이 아닌 미소)"이라고 쓴 거야. 전체 해석: "진짜 미소를 진심이 아닌 미소와 구별하는 가장 명확한 방법은 ~" 이렇게 one은 앞에 나온 셀 수 있는 단수명사를 대신 받을 때 써. 예를 들면 "I don't like this shirt. Show me a different one(one = shirt, 다른 셔츠를 보여줘)"이나 "The red car is faster than the blue one(one = car, 빨간 차가 파란 차보다 빠르다)"처럼 반복을 피하려고 쓰는 대명사라고 기억해두면 돼.