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That은 접속사 that이고 where은 관계부사입니다.

That은 문장 전체를 연결해요 그가 산다는 내용을요 where은 내가 일하는 곳이라는 장소를 표현해요

둘이 역할이 다르기 때문에 한 문장에 같이 올 수 있어요 여기서 that은 앞의 The coolest thing about a bicycle is와 뒤의 내용을 연결해요 // 앞: 자전거의 가장 멋진 점은 // 뒤: 그것이 네가 가는 곳에 갈 수 있게 해준다는 것