1. 여기서 if는 '만약 ~한다면'이라는 조건절이 아니라, '~인지 아닌지'를 뜻하는 명사절(목적어)입니다. 90세가 되었을 때(미래) 과거의 결정을 돌아보며 '의미가 있을지 없을지' 묻는 것이므로 will have는 맞다고 볼 수 있을 거 같아요

2. regret + 동명사(-ing): (~했던 것을) 후회하다 regret + to부정사(to V): (~하게 되어) 유감이다 로 ing오면 과거 에 대한 것을, to오면 미래에 대한 것을 나타냅니다